È un esordio da dimenticare quello del Milan in Europa League. La formazione di Amorim viene battuta 2-0 dal Benfica a San Siro nella prima giornata della League Phase, al termine di una prestazione che lascia in eredità più dubbi che certezze. I rossoneri vengono inoltre accompagnati dai fischi del pubblico: a regalare la vittoria a Marco Silva sono le reti di Lukebakio e Kaminski.
Davanti a un Meazza quasi sold out (oltre 65.000 spettatori), il confronto con i lusitani rievoca inevitabilmente alcune pagine storiche delle Coppe dei Campioni, come i successi ottenuti dal Milan di Nereo Rocco nel 1963 (doppietta di Altafini, presente stasera allo stadio) e da quello di Arrigo Sacchi nel 1990 (gol di Rijkaard). Sul terreno di gioco, però, il Diavolo fatica fin dalle prime battute e al 16’ è già costretto a rincorrere. Lukebakio supera Bartesaghi con grande abilità e supera Maignan con un mancino preciso, indirizzato sul secondo palo. Il Milan non riesce a reagire e al 23’ rischia ancora, quando Sudakov centra il montante. Dall’altra parte, Terracciano prova a scuotere i suoi, impegnando Trubin con una conclusione dalla distanza.
Insoddisfatto dell’atteggiamento della squadra, Amorim decide di intervenire durante l’intervallo, inserendo Gila e Pulisic. Il volto del Milan cambia e nella ripresa la manovra diventa più vivace, con i rossoneri maggiormente presenti nella metà campo avversaria. Al 51’, però, De Winter fallisce una ghiotta occasione per ristabilire l’equilibrio, mandando fuori il pallone da posizione favorevole.
La reazione del Benfica è immediata e al 53’ arriva il raddoppio. Kaminski viene lasciato completamente libero nel cuore dell’area milanista e non perdona, spedendo la sfera alle spalle di Maignan. Amorim prova quindi a giocarsi tutte le carte a disposizione, mandando in campo anche Moreira e Saelemaekers. Proprio quest’ultimo serve Pulisic, che cerca la via del gol con una potente conclusione, ma Trubin respinge.
Nel finale entra anche Rabiot, mentre Modric resta in panchina. Saelemaekers e Pulisic costruiscono un’altra occasione a dieci dal termine, ma ancora una volta Trubin si oppone. Il triplice fischio di Gillett sancisce così la sconfitta del Milan, che inaugura la propria avventura europea con una pesante débâcle.
